Outrora cidade de conventos, chegou a ter 7 em actividade. Capital de distrito repleta de história. Terra onde viveu a maior parte da sua vida o famoso poeta, escritor e professor José Régio onde terá a oportunidade de visitar a sua Casa-Museu José Régio. O Castelo e a fortaleza de Portalegre, fortificadas e reconstruídas por D. Dinis até ao início do século XIV, é constituído por 3 torres e ainda possui parte das suas muralhas originais. A Torre Norte, a de maior dimensão e a mais importante para a cidade e a Torre Oeste encontram-se ligadas por uma das muralhas. A Torre de Menagem está separada pela Rua do Castelo. É possível identificar facilmente a cerca urbana medieval, antigamente constituída por 12 torres e 8 portas das quais já só restam 3, a Porta de Alegrete, muito próxima da Praça da República, a Porta do Crato ou Arco do Bispo e a Porta da Devesa por onde passa a Rua 5 de Outubro dando depois origem à Rua Luiz de Camões. A Sé de Portalegre, maioritariamente de estilo renascentista e também barroco, é sem dúvida um ponto de visita, está presente na Rota das Catedrais. A sua construção teve início e, 1556 e foi terminada cerca de 50 anos depois. Como cidade dos conventos poderá visitar o Convento de São Francisco, Convento de Santa Clara e o Mosteiro de São Bernardo embora exista ainda o Convento de Santo António, Convento de Santo Agostinho, o Colégio de São Sebastião e o Convento de São Brás. A Fábrica Robinson, uma fábrica corticeira, detida no século XIX pela Sociedade Corticeira Robinson Bros, Lda chegou a ser a maior empregadora de Portalegre, encerrou em 2009 depois de grandes dificuldades após o 25 de Abril e daí em diante pelo peso dos anos das instalações e equipamentos ao qual faltou a capacidade de renovação e inovação. Atualmente poderá visitar o Núcleo Museológico da Fábrica Robinson (Museu Robinson). Também a indústria dos lanifícios foi muito importante para a economia desta cidade entre os anos de 1775 a 1800 entrando em decadência na segunda metade do século XIX. Um dos principais edifícios da indústria foi o edifício da Real Fábrica de Lanifícios de Portalegre onde é hoje a Câmara Municipal de Portalegre. Já em 1947 foi fundada a Manufatura de Tapeçarias de Portalegre, por Roseta Fino. Guy Fino e Manuel Celestino Peixeiro foram os artífices da primeira tapeçaria de Portalegre, considerada a melhor do mundo pelo artista plástico Jean Lurçat. Hoje poderá visitar o Museu da Tapeçaria de Portalegre – Guy Fino. Não perca também o Museu Municipal de Portalegre, um repositório de artes, tesouros e histórias da cidade. De eventos destacam-se a Baja Portalegre, uma das principais competições a nível nacional de TT, a Feira de Doçaria Conventual e Tradicional, realizada geralmente no Convento de Santa Clara ou Convento de São Bernardo onde poderá provar os diversos doces e licores de origem alentejana.
